Em fins de 1852 funcionava num granel, propriedade do advogado João de Bettencourt de Vasconcellos Corrêa e Ávila (1806-68), com o nome de Tália, um pequeno teatro que, na altura, teve grande sucesso e enorme acorrência. Em 1854 foram deitadas abaixo as velhas paredes do granel. Ergueu-se uma obra completamente nova, nos moldes e finalidades. O Teatro União Faialense foi inaugurado em 1856. João F
rancisco de Eça Leal, chegou à Horta no verão de 1880, onde fez representar cerca de 17 das suas peças, desde dramas a comédias, promovendo um aumento da dinâmica teatral na cidade. A sua influência fez-se notar na remodelação e inovação dos cenários e maquinismos e na própria arte de representar. Por esta altura o Teatro União Faialense encontrava-se em mau estado e necessitava de obras urgentes. Foi então que José de Bettencourt de Vasconcellos Corrêa e Ávila Jr. (1844-1910), tratou da remodelação do Teatro. “Tudo se fez ou refez: camarins, cadeirado para plateia, pintura total, incluindo o tecto da sala de espectáculo, alguns cenários, substituição do pano de boca…”. O Teatro União Faialense reabriu a 24 de Março de 1884. Com o decorrer dos tempos o Teatro União Faialense, tornou-se pequeno e deficiente, então, José de Bettencourt Vasconcellos Corrêa e Ávila Jr. (1873-1949) demoliu o antigo Teatro União Faialense e reconstruiu a expensas suas um novo teatro que denominou Teatro Fayalense, inaugurado a 6 de Abril de 1916. A 31 de Maio de 1933 é exibido o primeiro filme sonoro, sob a responsabilidade de José de Bettencourt e após as transformações necessárias. João de Bettencourt Vasconcellos Corrêa e Ávila (1909- ?) resolveu montar nova aparelhagem no Teatro Fayalense com o auxilio do seu primo, eng. Max Korsepius, tendo sido inaugurado a 30 de Dezembro de 1933. Durante a administração de João de Bettencourt foram realizados importantes melhoramentos na zona norte do Teatro, nomeadamente, substituição do cadeiral da plateia (24 de Setembro de 1975) e inauguração do cinemascope (16 de Setembro de 1959). No período entre 1976 e 1988 a exploração do Teatro esteve a cargo de empresários privados, nomeadamente, entre 1976-84 a uma empresa de Ponta Delgada, entre 1974-87 a Paulo Jorge Santos e entre 1987-89 a “Xico Sujeito”. A 6 de Abril de 1991 comemoraram-se os 75 anos de existência do Teatro Fayalense. Mais tarde, o Teatro Faialense foi adquirido pela Câmara Municipal da Horta sendo totalmente renovado e construída a actual caixa de palco. A Câmara Municipal da Horta entregou a gestão do Teatro Faialense à Hortaludus em 2003.
