Questa contrada prende il nome dall’omonima parrocchia chiamata così dall’apostolo di Montepulciano che fu il primo a portare in questa zona la religione cristiana. Secondo il Fumi (guida di Montepulciano e dei Bagni di Chianciano, Montepulciano 1894) subito dopo la sua fondazione la città constava di due parti di cui una costituita dalle parrocchie di San Donato e di Santa Margherita del Sasso (o
ggi San Francesco). Non si stenta quindi a credere che, arroccata oggi in cima al paese nella zona del sasso da cui si è poi sviluppata Montepulciano, la contrada di San Donato sia stata una delle prime a vedere la luce. Si ha infatti notizia della sua esistenza già agli inizi del dodicesimo secolo. Nel suo territorio hanno sempre trovato sistemazione alcuni dei “centri di potere” più significativi del Comune medievale. Inoltre in San Donato hanno risieduto molte delle famiglie notabili poliziane che hanno caratterizzato gran parte della storia della città. Basti pensare che nel 1410 esistevano nella contrada ben quindici nuclei familiari con proprietà stimate intorno alle mille lire, cifra davvero ragguardevole per l’epoca. Alla fine del 1500 furono demolite numerose abitazioni povere a causa della costruzione del duomo, che oggi occupa una buona metà dell’intero territorio della contrada. Ciò ha causato un’ulteriore diminuzione del numero degli abitanti e attualmente San Donato è una delle contrade più piccole e meno popolate di Montepulciano. Inevitabile dunque che il problema maggiore che si trova ad affrontare la Rettoria è proprio quello della partecipazione dei residenti alla vita della contrada stessa, acuito dal fatto che in molti casi si tratta di persone anziane. Tra i “centri di potere” di cui si è detto sopra si dovrebbe cominciare col menzionare la Rocca Medievale (erroneamente definita Medicea) situata sullo sperone meridionale del colle sul quale sorge la città e che quasi certamente è costruita sul sito della prima acropoli etrusco-romana. A poche decine di metri dalla rocca si apre lo splendido scenario della Piazza Grande, un tempo cuore della contrada e della città. E’ una sorta di quadrato i cui lati sono costituiti dal Duomo, dal maestoso Palazzo Comunale su cui svetta la torre campanaria, Palazzo Contucci, insigne opera di Antonio da Sangallo e dalla massiccia ed austera mole di Palazzo Nobili-Tarugi e un po’ arretrato, dal gotico Palazzo del Capitano del Popolo. All’angolo di questi due ultimi si uniscono le eleganti linee del leggiadro Pozzo de’ Grifi e de’ Leoni. Non per ultimo in via del Teatro si trova il magnifico Teatro Poliziano, opera risalente al diciottesimo secolo.
