Il Teatro Romano costituisce un pezzo importantissimo della storia dello spettacolo italiano: durante quasi un secolo, dal suo prestigioso palcoscenico sono passati alcuni dei più importanti nomi del teatro, della danza, della musica e del cinema mondiali. La sua storia prese il via nel 1911 con la prima rappresentazione di teatro classico, e andò avanti in modo frammentario fino alla nascita del
festival “Estate Fiesolana” nel 1947, organizzato dal Comune di Fiesole fino al 1976. Proprio nel 1976 l’Amministrazione, insieme all’Azienda Autonoma di Turismo, al Comune e alla Provincia di Firenze e alla Regione Toscana, dette vita all’Ente Teatro Romano, che gestì gli spettacoli del Teatro fiesolano fino al 1993, collaborando strettamente con la Scuola di Musica di Fiesole di Piero Farulli, e dando vita fra l’altro nel 1981 al Centro Internazionale di Drammaturgia. Sempre nel 1981 L’Ente Teatro Romano creò il Laboratorio di Macchineria Teatrale, che produceva gli allestimenti scenici e tecnici dell’Estate Fiesolana e teneva importanti corsi di formazione per il personale teatrale. Grandissimo spazio ebbe anche il cinema, con una programmazione estiva dedicata ai lavori dei grandi registi del mondo e con la nascita del prestigioso “Premio Fiesole ai Maestri del Cinema”, che ha visto la presenza nel Teatro Romano di registi come Arthur Penn, Peter Greenaway, Mario Monicelli, Theo Anghelopoulos, Wim Wenders, Robert Altman, Marco Bellocchio, Harold Pinter, Costa-Gavras, Spike Lee, Giuseppe Tornatore. Dopo il 1993, l’anno del fallimento dell’Ente Teatro Romano, la gestione dell’Estate Fiesolana passò per cinque anni alla Fondazione Toscana Spettacolo e, dal 1998 al 2002 è stata affidata a un soggetto privato, la Multipromo. Con il 2003 il Festival torna direttamente nelle mani del Comune di Fiesole.