Il territorio di Frontone fu abitato dagli Umbri, Galli e Romani (295 a. C.), poi dai Longobardi e successivamente dai Franchi come testimoniano le preziose pergamene dei monaci Avellaniti e Camaldolesi. La storia del luogo è legata soprattutto al Castello, conteso da principi e guerrieri per il dominio delle contrade circostanti e che oggi rappresenta un importante esempio di architettura militar
e dell'XI secolo. Per lunghi periodi dovette sottostare alla giurisdizione di Cagli e poi a quella di Gubbio. Dal 1291 al 1420 i veri signori di Frontone furono i Gabrielli di Gubbio. Con l'arrivo del Conte Guidantonio di Urbino, Frontone s'inserisce, per oltre un secolo, nella storia dell'illustre famiglia dei Montefeltro e di quella dei Della Rovere che le succedette nel possesso del Ducato di Urbino. Nel 1445 Sigismondo Malatesta di Rimini, in guerra contro il Duca Federico da Montefeltro, tentò di togliergli il Castello, ma il personale intervento di Federico mise in fuga i Malatesta. Probabilmente in seguito a questo fatto d'armi, il Duca decise di intraprendere importanti lavori di potenziamento del sistema difensivo valendosi dell'opera di Francesco di Giorgio Martini, famoso architetto e conoscitore della scienza militare. Frontone divenne Contea nel 1530: Francesco Maria Della Rovere, Duca di Urbino, donò al nobile modenese Giammaria Della Porta il Castello con tutto il suo territorio, conferendogli il titolo di Conte. Nel 1808 i Della Porta furono privati di tutti i diritti, facoltà e giurisdizioni di cui godevano, tranne che del titolo nobiliare e delle proprietà private. Dopo anni di abbandono, nel 1965 il Castello fu acquistato da Dandolo Vitali che lo rivendette pochi anni dopo al Conte Ferdinando Della Porta. Grazie all'opera di restauro, ora è possibile visitarlo anche internamente e affittarlo per eventi, convegni, matrimoni con rito civile, banchetti (max. 100 persone), mostre.
